まず最初に断っておくと「起業するかどうか」「資金調達するかどうか」は、当人のモチベーションに依存するものだし、僕は一概にどちらが良いということを論じるつもりはありません。
僕自身も起業してからめっちゃ苦労しているし、それを乗り越えられるか、あとから振り返って良かったと思えるかは大いにパーソナリティに左右されることだと思います。
中には苦労せずにうまくいったベンチャーもあるでしょうが、そんなのは本当に一握りで、たった一度の人生を博打に投じることを僕は推奨する立場にはありません。
仕事が終わったら高校の頃からの友人と野球観戦に行ってビールを飲むような日々も素敵です。僕は不器用なのもあってそういう生き方を選ぶことができませんでしたが、毎日笑って過ごすことができたら、世の中の仕組みがどうなっているのかとかどうでも良くて、純粋に幸せを感じられるに違いありません。

前置きが長くなりましたが、その上で「経験的な優位性」という一面から起業するメリットについて今回は記事にまとめます。
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みんなのアクセスできない経験にアクセスすることの大切さ

みんなと同じことをやっていても、みんなと違ったことをするのは難しいでしょう。
みんなが読んでいるのと同じ本を読んでも、なかなか周りと差をつけることができません。
横並びを前提とした学校教育の弊害が指摘されることが度々ありますが、その根源には「同じインプットから多様性が生まれにくい」という主張があるはずです。

ベンチャーの基本は、他人の気づいていない市場の歪みに気づいて、どうやってそれをうまくビジネス化するかというところに尽きると思います。
じゃあ一体どうやったら人と違うインプットを生めるのか。
下記に「アクセスしにくい経験」を整理します。
  1. お金がかかりすぎてアクセスできない
  2. 違法性が高くてアクセスできない
  3. 学ぶことが困難すぎてアクセスできない
  4. 極めて属人的な情報のため流通しておらずアクセスできない
「2」は諦めましょう。
「3」については比較的誰もが手を出しやすく、それゆえにこれ単体だと参入障壁が低めでもあります。プログラミングなどが分かりやすい例ですが、弁護士・税理士・社労士のように市場が飽和してしまうようなケースもあります。
同族経営の是非は置いておくとして、二代目・三代目が最終的に経営者として優秀である例が散見されるのは、「1」と「4」にアクセスできる環境に身を置けるからではないかと思われます。
特定の業界に就職すると、その領域における「4」を得られるので、その領域で起業した際の成功確率は高めることができるでしょう。

構造的には以上のように整理できるかと思います。
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起業や資金調達は手っ取り早い解決策

起業するメリットとして「極めて属人的な情報のため流通しておらずアクセスできない情報」にアクセスしやすくなることが挙げられます。
僕はファッション領域という、それまで業務経験のない分野で起業しました。おかげで大変な苦労をしました。
一方で、起業した途端に様々な情報に恵まれることになりました。
代表取締役という肩書はそれなりに役立つもので、様々なベンチャーの社長さんやファッション業界の方々とお話する機会をいただくこととなります。
それまで僕は本をたくさん読んでいましたが、本に載っている情報の魅力が相対的に色褪せることになりました。それくらい目のさめるような勉強をさせていただいたし、未だにそういった機会が絶えません。

また、ベンチャーキャピタルから資金調達することは「お金がかかりすぎてアクセスできない情報」を手に入れるチケットになりえます。
実際にサービスを作ってみて市場に問うと、貴重なフィードバックを大量にいただくことができます。
最初に作ったサービスが順風満帆でなくとも、このフィードバックを元に次のサービスを作って成功したスタートアップは少なくありません。
サービスを作るのにはお金がかかります。
いくらあれば良いということは言えませんが、少なくとも1つサービスを作って空振りしたら倒産するというようなイチかバチかの勝負をしかけるとストレート負けしてしまう可能性が極めて高くなります。

というところで、起業や資金調達が「みんながアクセスできない情報」にアクセスするための手段として有効であることは比較的クリアになったかと思います。

あくまでも起業や資金調達は手段の1つにすぎない

もちろん手段としてこれがすべてではありません。
他にもアプローチ方法は色々と考えられるでしょう。
例えば『ビザスク』のようなスポットコンサルサービスは数万円で「4」を叶えてくれます。
とりあえず海外に住んでみるというような手も有効でしょう。
VCに就職するとリスクテイクせずにどんどん「4」を仕入れられるかと思います。
そう考えていくと「1」が一番手の届きにくい、裏を返せば差別化につなげやすい情報なのかもしれません。
「他にもこんな方法もあるよ!」というのがあればぜひ僕も実践したいので、NewsPicks等でご意見いただけると嬉しいです。